La Nike SB Dunk Low "Chicago" est dédié au bloc de style et de couleur utilisé sur la Air Jordan 1 originale du même surnom de 1985. Hommage à la chaussure classique de Michael Jordan, cette Dunk "Chicago" est presque le portrait craché de la Jordan 1 Low. Les deux silhouettes distinctement rétro sont un produit de la campagne de Nike pour les chaussures de basket-ball de performance du milieu des années 80. La Dunk adjacente au patin est dotée d'un bout perforé en cuir blanc et de parois médianes en cuir blanc. L'avant-pied, les oeillets et le talon sont recouverts de cuir rouge vif.

La marque se présente sous la forme d'un Swoosh en cuir noir de chaque côté de la chaussure, d'une broderie ton sur ton "Nike" sur le talon, et d'un détail Nike SB blanc sur la languette en nylon rouge. Étant donné qu'il s'agit de la version pour patins à roulettes de la Dunk, la chaussure affiche une languette en filet blanc bouffant pour absorber les chocs. Les finitions comprennent des lacets en coton noir, une semelle intermédiaire blanche bicolore et une semelle extérieure rouge. Date de sortie : Automne 2020.